1990'ların sonu ve 2000'lerin başlarında, henüz iPod ve iTunes gibi müzik dinleme imkanları yokken, Windows XP ve Vista sürümlerinde hemen her bilgisayarda bulunan MP3 uygulaması Winamp dört yıl sonra ilk kez güncelleme yayınladı.
Donanım Haber'in aktardığı detaylara göre de 5.9 sürümüne yükseltilen Winamp'ta çarpıcı değişiklikler olmasa da Windows 11 desteği getirildi. Ayrıca kullanım için işletim sisteminin en az Windows 7 SP1 olması gerekiyor ve Windows XP ile Vista desteği artık bulunmuyor.
Lama temalı uygulama, bağlı olduğu AOL tarafından 2013'te kapatılmış çünkü Spotify gibi rakiplerinin hızına yetişememişti. Çevrimiçi müzik piyasası planları doğrultusunda Winamp'ı 2014'te satın alan Radionomy ise sanatçılarla yakından iletişim, podcast ve radyo özelliklerinin sözünü vermişti.
