Küçük yaşta Hollywood’un en parlak genç yıldızlarından biri olarak parlayan Culkin, özellikle Evde Tek Başına ve Richie Rich gibi filmlerle tanındı. 1994’te okula odaklanmak için oyunculuğa ara verdi ve bu karar, babası Kit’le ilişkisine de yansıdı.
Babasıyla yaşadığı soğukluk
Culkin, Sibling Revelry podcast’inde babasıyla yaşadığı uzun süreli kopukluğu anlattı:
"Onunla yaklaşık 30 yıldır konuşmadım. Ah, bunu da hak ediyor. Yedi çocuğu ve dört torunu olan bir adam ve hiçbiri onunla hiçbir şey yapmak istemiyor."
Macaulay, babasının kendisine karşı sert davrandığını ve küçük yaşta sahip olduğu şöhret nedeniyle kıskançlık ve öfke duyduğunu söyledi:
"Hemen bale topluluğunda başrolü kaptım, hemen tüm işleri ayarladım, sanırım bu yüzden bana kızdı. Sanırım bu yüzden benden biraz nefret etti."

Kendi çocukları ve nişanlısı
Culkin, nişanlısı Brenda Song ile iki çocuğunun olduğunu belirtti ve babasıyla yaşadığı zorlukların kendi ebeveynlik deneyimini de etkilediğini ifade etti:
"Büyüdüğümde çocuklarımla böyle olmayacağım" diye düşünmüştüm. Şimdi kendi çocuklarım var ve bu durum ortalığı karıştırıyor."
Açıklamalar ve geçmiş deneyimler
Macaulay Culkin, 2018’de katıldığı bir podcast’te babasını “fiziksel ve zihinsel olarak taciz eden” biri olarak tanımlamış, 2001’de ise New York Magazine’e babasının “her zaman tacizci olduğunu” söylemişti.
Ayrıca Culkin, 2019 yapımı Leaving Neverland belgeselinde kendisine yöneltilen iddialar sırasında Michael Jackson’ı savunmuş ve ünlü pop yıldızıyla olan arkadaşlığını anlatmıştı.